8 commentaires

Comme suggéré dans les commentaires du dernier article, voici un petit cours sur l’isomérie en chimie.

L’isomérie est un terme générique qui désigne le fait pour deux molécules d’avoir les même atomes mais agencées différemment. Les formules chimiques compactes de deux isomères sont identiques (mêmes atomes) mais les formules développés sont différentes.

Isomérie de constitution

La plus simple forme d’isomérie est l’isomérie de constitution.
Prenons par exemple la formule compact C2H6O. Elle peut référer au diméthyléther (CH3–O–CH3) ou à l’éthanol (CH3–CH2–OH).

L’exemple du diméthyléther et de l’éthanol la constitution des molécules est totalement différentes (et les fonctions chimiques associées également).

En dehors des isomères de constitution, il y a les stéréo-isomères, elles-mêmes regroupant plusieurs formes différentes d’isoméries. Par exemple les énantiomères.

Stéréo-isomères : énantiomères

Deux molécules énantiomères sont isomères, ont les mêmes groupes fonctionnels mais ceux-ci sont disposés de façon symétrique. Les molécules sont opposables mais pas superposables, comme les deux mains d’une personne.



On différencie deux énatiomères par les nomenclatures R et S, référent à une méthode de représentation des molécules dans l’espace : en fonction de l’importance des groupes fonctionnels (définies avec les règles C-I-P).

Sur l’exemple ici, pour l’atome de carbone central que l’on considère, on regarde les atomes qui lui sont liés. L’atome de poids le plus haut est l’oxygène du groupement -OH, puis le carbone du groupe -COOH, et enfin le carbone du groupe -CH3 (l’hydrogène est toujours en dernier).
En regardant le chemin qu’il faut suivre pour aller du groupe le plus important au groupe le moins important, on définit si la molécule est R ou S (R : rectus, droite ; S : sinister, gauche).

Notez que la nomenclature R/S avec les règles CIP est très puissante : il est possible de nommer tous les atomes d’une molécule comme ça, et ainsi différentier tous les isomères. Si deux carbones ont les mêmes atomes liés, on regarde les liaisons d’ordre 2, et ainsi de suite.

Stéréo-isomères : diastéréoisomères


Stéréo-isomères : diastéréoisomères : Cis/Trans (E/Z)

Pour celles là, il faut considérer la molécule dans un plan. Une molécule avec deux groupes fonctionnels peut être telle que les deux groupes sont ensemble du même côté, ou bien chacun de côtés opposés :



La nomenclature ici est la nomenclature E/Z (équivalents de Cis/Trans). La première molécules sur l’image ci-dessous est Z (ou cis). Z vient de l’allemand « zusammen » qui veut dire « ensemble », dans le sens « ensemble du même côté ». La seconde molécule est E (ou trans), également de l’allemand « entgegen » qui veut dire « opposés », dans le sens « de côté opposés ».

Stéréo-isomères : diastéréoisomères, conformères gauche/anti/éclipsée


Ici, il s’agit de prendre une molécule longue et de regarder selon un axe carbone-carbone : selon la superposition ou non des atomes des deux carbones de l’axe, on dit que la liaison C-C est gauche (les groupes sont décalés), anti (les groupes sont opposés) ou éclipsés (les atomes sont sur le même côté).

Voir sur cet exemple : conformérie.
Notez que les formes de liaisons gauche- anti- et éclipsée- sont obtenues par une rotation d’un des atomes de carbone autour de l’axe. Une solution chimique contient donc une proportion de molécules gauche/anti/éclipsée différente selon la molécule, la température, ou d’autres paramètres.


Enfin, on trouve aussi d’autres formes d’isoméries, comme la configuration « chaise » ou « bateau » du cyclohéxane ou les molécules cycliques avec des groupes fonctionnels accrochés dessus (mais ça c’est d’avantage de l’isomérie de constitution) : comme le 1,1-cyclohéxanediol (les deux groupes OH sont sur le même carbone), le 1,2-cyclohéxandiol (les deux groupes OH sont sur deux carbones consécutifs), le 1,3-cyclohéxandiol (les deux groupes OH sont sur deux carbones impaires) ou le 1,4-cyclohéxandiol (les deux groupes OH sont sur les carbones opposés), qui peuvent eux-mêmes être chacun cis ou trans et chaise ou bateau… Vous suivez ?

Pour résumer, je crois que ce schéma résume très bien l’ensemble :

8 commentaires

gravatar
Stuxseth a dit :

[mode nostalgique:ON] haaa... Ca me rappelle le lycée... [mode nostalgique:OFF]

« To be scientifically literate is to empower yourself to know when someone else is full of bullshit. »
—Neil deGrasse Tyson
tu l'as trouvé ou, celle la?

gravatar
Le Hollandais Volant a dit :

@Stuxseth : on la trouve un peu partout dans les listes de quotes de NdGT.

https://duckduckgo.com/?q=To be scientifically literate is to empower yourself to know when someone else is full of bullshit.

Par contre, il est vrai qu’on ne la trouve pas sur Wikiquotes…

ÉDIT : le lien iTunes sur cette page donne une liste de podcasts de l’émission Nerdiest. L’épisode 277 est avec NdGT, et oui, la quote est bien de lui :).

gravatar
TD a dit :

Cet article présente une des raisons qui me font détester la chimie. Il met également en évidence mon amnésie sélective suite au traumatisme du cours de L1.

gravatar
Le Hollandais Volant a dit :

@TD : Ça vient également des profs.
Ma mémoire est très mauvaise également (je suis pratiquement incapable d’apprendre un texte par cœur), mais en cours ils nous forcent à apprendre en nous disant que « ça va renter ». Alors que perso, si je comprends un truc, alors c’est déjà appris et ça ne sort pas.
Je t’assures que si en chimie j’avais trouvé la dernière image de mon article, alors je n’aurais jamais eu les résultats absolument pourris que j’ai eu cette année là (du moins durant les 2~3 mois où on a eu de la chimie-organique).

Au fur et à mesure que je trouve des tutos, cours, vidéos, sur le net, et que les pages Wiki sont améliorées, je me dis que les profs que j’ai eu (particulièrement durant mon année de classe prépa) étant choisis pour leur capacité à distribuer des feuilles aux élèves plutôt qu’à leur pédagogie.

Je suis vraiment désolé pour les profs que j’ai eu (si jamais ils me lisent), mais non, être agrégé dans trois matières différentes ne fait pas de vous un bon pédagogue, en tout cas pas pour moi.

gravatar
Inferny a dit :

Petite précision sur a propos des règles CIP , il faut prendre en compte la position dans l'espace des atomes .

Enfin surtout du dernier qui importe le plus , si le H par exemple est situé devant la molécule , alors la configuration qu'on lit sera inversé (si selon les CIP on tourne vers la droite alors ça sera un carbone asymétrique S ) .

Et sinon à propos de la chimie organique , je confirme que ça dépend énormément des profs. Lors de mon BTS / lycée j'ai eu deux bon profs qui m'ont vraiment fait aimer la matière et aussi la comprendre (et ça c'est important si on ne veux pas a avoir a apprendre toutes les réactions par coeur)mais actuellement en licence 3 les profs enseignent différemment et essaye de complexifier la matière pour rien (en pensant bien faire évidemment ^^ .)

gravatar
NS a dit :
Je devrai dire à mes profs de s'inspirer de votre cours; les élèves auraient moins de difficultés à comprendre ^^


Remarque : Votre commentaire sera visible après validation par le webmaster.