Comme suggéré dans les commentaires du dernier article, voici un petit cours sur l’isomérie en chimie.
L’isomérie est un terme générique qui désigne le fait pour deux molécules d’avoir les même atomes mais agencées différemment. Les formules chimiques compactes de deux isomères sont identiques (mêmes atomes) mais les formules développés sont différentes.
Isomérie de constitution
La plus simple forme d’isomérie est l’isomérie de constitution.
Prenons par exemple la formule compact C2H6O. Elle peut référer au diméthyléther (CH3–O–CH3) ou à l’éthanol (CH3–CH2–OH).
L’exemple du diméthyléther et de l’éthanol la constitution des molécules est totalement différentes (et les fonctions chimiques associées également).
En dehors des isomères de constitution, il y a les stéréo-isomères, elles-mêmes regroupant plusieurs formes différentes d’isoméries. Par exemple les énantiomères.
Stéréo-isomères : énantiomères
Deux molécules énantiomères sont isomères, ont les mêmes groupes fonctionnels mais ceux-ci sont disposés de façon symétrique. Les molécules sont opposables mais pas superposables, comme les deux mains d’une personne.
(source)On différencie deux énatiomères par les nomenclatures R et S, référent à une méthode de représentation des molécules dans l’espace : en fonction de l’importance des groupes fonctionnels (définies avec les règles C-I-P).
Sur l’exemple ici, pour l’atome de carbone central que l’on considère, on regarde les atomes qui lui sont liés. L’atome de poids le plus haut est l’oxygène du groupement -OH, puis le carbone du groupe -COOH, et enfin le carbone du groupe -CH3 (l’hydrogène est toujours en dernier).
En regardant le chemin qu’il faut suivre pour aller du groupe le plus important au groupe le moins important, on définit si la molécule est R ou S (R : rectus, droite ; S : sinister, gauche).
Notez que la nomenclature R/S avec les règles CIP est très puissante : il est possible de nommer tous les atomes d’une molécule comme ça, et ainsi différentier tous les isomères. Si deux carbones ont les mêmes atomes liés, on regarde les liaisons d’ordre 2, et ainsi de suite.
Stéréo-isomères : diastéréoisomères
Stéréo-isomères : diastéréoisomères : Cis/Trans (E/Z)
Pour celles là, il faut considérer la molécule dans un plan. Une molécule avec deux groupes fonctionnels peut être telle que les deux groupes sont ensemble du même côté, ou bien chacun de côtés opposés :
(source)La nomenclature ici est la nomenclature E/Z (équivalents de Cis/Trans). La première molécules sur l’image ci-dessous est Z (ou cis). Z vient de l’allemand « zusammen » qui veut dire « ensemble », dans le sens où les deux groupes COOH sont « ensemble du même côté ». La seconde molécule est E (ou trans), également de l’allemand « entgegen » qui veut dire « opposés », dans le sens où les deux groupes de fonction (COOH) sont « de côtés opposés ».
Stéréo-isomères : diastéréoisomères, conformères gauche/anti/éclipsée
Ici, il s’agit de prendre une molécule longue et de regarder selon un axe carbone-carbone : selon la superposition ou non des atomes des deux carbones de l’axe, on dit que la liaison C-C est gauche (les groupes sont décalés), anti (les groupes sont opposés) ou éclipsés (les atomes sont sur le même côté).
Voir sur cet exemple : conformérie.
Notez que les formes de liaisons gauche- anti- et éclipsée- sont obtenues par une rotation d’un des atomes de carbone autour de l’axe. Une solution chimique contient donc une proportion de molécules gauche/anti/éclipsée différente selon la molécule, la température, ou d’autres paramètres.
Enfin, on trouve aussi d’autres formes d’isoméries, comme la conformation « chaise » ou « bateau » du cyclohéxane ou les molécules cycliques avec des groupes fonctionnels accrochés dessus (mais ça c’est d’avantage de l’isomérie de constitution) : comme le 1,1-cyclohéxanediol (les deux groupes OH sont sur le même carbone), le 1,2-cyclohéxandiol (les deux groupes OH sont sur deux carbones consécutifs), le 1,3-cyclohéxandiol (les deux groupes OH sont sur deux carbones impaires) ou le 1,4-cyclohéxandiol (les deux groupes OH sont sur les carbones opposés), qui peuvent eux-mêmes être chacun cis ou trans et chaise ou bateau… Vous suivez ?
Pour résumer, je crois que ce schéma résume très bien l’ensemble :
